Почерпнул отсюда.
По умолчанию, при обновлении VMware Tools в автоматическом режиме происходит перезагрузка ВМ. На просторах инета есть скрипты для PowerSHell, позволяющие обновить все ваши машины без автоматической перезагрузки.
Если же с PowerSHell вы не дружите, то для вас есть следующий вариант:
Выбираете в контекстном меню Guest->Install/Upgrade VMware Tools, там выбираете Automatic Tools Upgrade и в строке с опциями указываете
/S /v»REBOOT=R /qb»
Если будете копировать строку отсюда, то обязательно удалите и снова вбейте двойные кавычки.
UPD: Михаил подсказывает, что для пятой версии подходят другие параметры.
/S /v “/qn REBOOT=R”